una forma de corroborar sería copiar y pegar el correo del destinatario enviando un correo para comprobar que la redacción de la dirección esté correcta. o bien desde la consola de administración pegar el usuario, si no lo encuentra, entonces puede ser un error de la escritura del correo, ahora bien si aparece el correo en la lista desde la consola, sugiero probar la primera sugerencia de este parrafo, si llega automaticamente un correo señalando un error, entonces hay que poner ojo y ver los detalles de la cuenta del usuario, quizas esta desactivada temporalmente o bien el usuario activó la respuesta automatica en su ausencia laboral y por eso puede que el sistema rechazara o enviara alerta en el momento en que se agregó al usuario.
éxito!!